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Os seis terpenos que aparecem em quase todos os boletins

Redação cbdlovers 14 min

Duas flores com a mesma percentagem de canabidiol podem cheirar a coisas completamente diferentes. A explicação está nos terpenos — os compostos voláteis que a planta produz nas mesmas glândulas onde produz os canabinóides.

Não são exclusivos da canábis. São a mesma família de moléculas que dá cheiro aos citrinos, ao pinho e à lavanda, e é por isso que se conseguem descrever com palavras emprestadas de outras coisas.

Esta página descreve os seis que aparecem com mais frequência nos boletins, o que são quimicamente, e o que os destrói.

O que é um terpeno

A definição química

Hidrocarbonetos construídos a partir de unidades de isopreno, uma molécula de cinco carbonos. Duas unidades formam um monoterpeno (dez carbonos); três formam um sesquiterpeno (quinze).

Essa distinção não é trivial: os monoterpenos são mais leves e mais voláteis, e são os primeiros a desaparecer.

Onde a planta os produz

Nos tricomas — as mesmas glândulas onde se formam os canabinóides. É por isso que uma flor que perde tricomas perde as duas coisas ao mesmo tempo.

Quanto é que representam

Numa flor bem preservada, tipicamente entre 1% e 3% da massa seca. É pouco em peso e é a maior parte da experiência sensorial.

Os seis principais

Mirceno

Onde mais existe: manga, lúpulo, tomilho, capim-limão. Descritor: terroso, herbáceo, ligeiramente doce. Ponto de ebulição: ≈ 167 °C.

É frequentemente o terpeno mais abundante em variedades de cânhamo, e a sua proporção é uma das formas de agrupar genéticas.

Limoneno

Onde mais existe: casca de limão, laranja e outros citrinos. Descritor: cítrico, fresco, brilhante. Ponto de ebulição: ≈ 176 °C.

É o segundo terpeno mais comum na natureza. Nas variedades com nomes cítricos — Lemon Haze, Orange Bud — é ele que dá o nome.

Pineno

Onde mais existe: resina de pinheiro, alecrim, salsa. Descritor: pinho, resinoso, fresco. Ponto de ebulição: ≈ 155 °C (alfa-pineno).

Existe em duas formas, alfa e beta, com aromas ligeiramente diferentes. É dos mais voláteis dos seis, e por isso dos primeiros a perder-se.

Linalol

Onde mais existe: lavanda, coentro, manjericão. Descritor: floral, ligeiramente picante. Ponto de ebulição: ≈ 198 °C.

Aparece em concentrações mais baixas do que os anteriores, mas o limiar de percepção é baixo — pouca quantidade nota-se muito.

Beta-cariofileno

Onde mais existe: pimenta preta, cravinho, canela. Descritor: apimentado, quente, amadeirado. Ponto de ebulição: ≈ 130 °C sob pressão reduzida; bem mais alto à pressão atmosférica.

É um sesquiterpeno, mais pesado e menos volátil do que os quatro anteriores. Sobrevive melhor à secagem e ao armazenamento, e é por isso que domina o perfil de material mais velho.

Humuleno

Onde mais existe: lúpulo — de onde vem o nome, Humulus lupulus. Descritor: amadeirado, terroso, ligeiramente amargo. Ponto de ebulição: ≈ 106 °C sob pressão reduzida.

Aparece quase sempre acompanhado de cariofileno, com o qual partilha rota biossintética.

Porque é que os pontos de ebulição interessam

Não é sobre vaporizar

Ou não é só. É sobre tudo o que envolve calor: secagem, descarboxilação, extracção, e o armazenamento num sítio quente.

A ordem em que se perdem

Os monoterpenos leves — pineno, mirceno, limoneno — vão primeiro. Os sesquiterpenos — cariofileno, humuleno — ficam mais tempo.

O resultado prático é que um material mal seco ou mal guardado não perde aroma uniformemente: perde a parte fresca e brilhante e fica com a parte pesada e terrosa.

O que isso diz sobre um produto

Um extracto com perfil dominado por cariofileno e humuleno, sem monoterpenos praticamente nenhuns, passou por calor. Pode ter sido descarboxilação agressiva, extracção quente, ou tempo.

Como aparecem num boletim

A análise é separada

O perfil de terpenos não faz parte do painel de canabinóides. É uma análise própria, tipicamente por cromatografia gasosa, e custa dinheiro à parte.

Poucos boletins portugueses a incluem

E quando incluem é sinal de que o produtor investiu em caracterizar o produto em vez de apenas cumprir o mínimo.

Como se apresenta

Em percentagem em massa ou em miligramas por grama, com uma linha por terpeno identificado. Um perfil completo tem entre dez e trinta linhas; um perfil resumido tem cinco ou seis.

A questão do limite de quantificação

Muitos terpenos aparecem perto dos limites do método. Um <LOQ numa linha de terpeno significa o mesmo que em qualquer outra: detectado ou não, mas não quantificável.

Terpenos adicionados

Existe, e é legítimo se declarado

Uma parte do mercado adiciona terpenos a isolados, para lhes dar perfil. Podem ser de origem canábica ou de outras plantas — o limoneno de um citrino é quimicamente o mesmo limoneno.

Como se detecta

Um boletim que mostra uma única linha de canabinóide com valor e um perfil rico de terpenos está a descrever um isolado aromatizado. Não há genética que produza esse padrão.

O enquadramento

Os aromas em géneros alimentícios são regulados pelo Regulamento (CE) n.º 1334/2008; nos cosméticos aplicam-se as regras do Regulamento (CE) n.º 1223/2009, incluindo a declaração de alergénios de fragrância — e vários terpenos comuns constam dessas listas.

Um produto bem rotulado declara-os. Um mal rotulado não.

O vocabulário de descrição

Porque é emprestado do vinho

Porque é a área onde o léxico de prova está mais desenvolvido, e porque muitas moléculas coincidem. Descrever um aroma como «cítrico com fundo apimentado» corresponde a limoneno com cariofileno — é uma descrição verificável num boletim, não uma impressão.

Os descritores mais úteis

Cítrico, terroso, pinho, floral, especiado, doce, amadeirado, combustível, queijo, fruto vermelho.

O que não se deve descrever

Efeitos. Um aroma descreve-se; o que um produto faz a quem o usa não é matéria desta página, e não existe na União Europeia uma única alegação de saúde autorizada para o canabidiol.

O que preserva os terpenos

Por ordem de impacto:

  1. Secagem lenta e fresca — o calor da secagem é onde se perde mais
  2. Maturação em recipiente fechado, com humidade controlada
  3. Armazenamento ao escuro e a temperatura estável
  4. Recipiente proporcional ao conteúdo, para minimizar o oxigénio
  5. Abrir o menos possível

E o que os destrói é a lista inversa: calor, luz, oxigénio e tempo.

Como isto se cruza com o resto do site

Porque é que dois produtos iguais diferem usa os terpenos como uma das quatro variáveis. Os erros de conservação explicam como se perdem em casa. E o boletim de análise explica onde procurar o perfil, quando ele existe.

Os outros que aparecem com frequência

Além dos seis principais, há um segundo grupo que surge em boletins mais completos.

Terpinoleno

Onde mais existe: noz-moscada, maçã, cominho. Descritor: fresco, ligeiramente doce, complexo.

Aparece em quantidades pequenas e é característico de algumas linhagens sativa.

Ocimeno

Onde mais existe: manjericão, hortelã, salsa. Descritor: doce, herbáceo, ligeiramente cítrico.

É dos mais voláteis de todos, e por isso dos que mais depressa desaparece.

Bisabolol

Onde mais existe: camomila. Descritor: floral suave, ligeiramente doce.

Sesquiterpeno, e portanto mais estável do que os monoterpenos.

Nerolidol

Onde mais existe: jasmim, gengibre, casca de laranja. Descritor: amadeirado, floral.

Guaiol

Onde mais existe: madeira de guaiaco. Descritor: amadeirado, resinoso.

Como se agrupa um perfil

As proporções, não as presenças

Quase todas as variedades de cânhamo têm quase todos estes terpenos. O que as distingue são as proporções.

Um perfil dominado por mirceno lê-se de forma diferente de um dominado por limoneno, mesmo que os dois contenham ambos os compostos.

Os agrupamentos que a indústria usa

Fala-se com frequência em perfis «cítricos», «terrosos», «doces», «combustível» ou «florais». Não são categorias científicas — são atalhos de descrição que correspondem, grosso modo, a qual dos terpenos domina.

Porque é que isso não prevê nada

Um perfil cítrico não implica nada sobre o que o produto faz. A relação entre perfil de terpenos e experiência é uma área de investigação activa, com muito menos evidência estabelecida do que o marketing sugere.

O que muda entre formatos

Na flor

O perfil é o da planta, alterado pela secagem e pela maturação. É onde a fracção volátil é mais rica e mais frágil.

Nos extractos

Depende inteiramente do método. Extracção a frio preserva mais; extracção quente com descarboxilação agressiva deixa sobretudo os sesquiterpenos.

Nos isolados

Zero, por definição. Se um isolado tem perfil de terpenos, foram adicionados depois.

Nos e-líquidos

Frequentemente com terpenos adicionados, e o enquadramento aplicável exige declaração de alergénios de fragrância quando presentes acima de certos limiares.

Uma nota sobre segurança e rotulagem

Vários terpenos comuns — limoneno e linalol entre eles — constam das listas de alergénios de fragrância que têm de ser declarados em produtos cosméticos ao abrigo do Regulamento (CE) n.º 1223/2009.

Isso não significa que sejam perigosos. Significa que uma minoria de pessoas reage a eles, e que a lei exige que quem compra o possa saber.

Um cosmético com perfil de terpenos e sem declaração de alergénios está a omitir informação obrigatória — e é um dos sinais mais fáceis de verificar num rótulo.

O que fazer com isto na prática

Se estás a comparar dois produtos

Faz a conta a partir das linhas individuais do boletim, nunca a partir do total apresentado por quem vende. Leva menos de um minuto e é onde aparecem quase todas as discrepâncias.

Se estás a avaliar uma loja

A pergunta que separa quem sabe de quem não sabe é sempre a mesma: o boletim é do lote que vou receber? Uma loja que responde a isso em minutos, com o documento certo em anexo, já respondeu na prática a metade das outras perguntas.

Se estás só a tentar perceber

Guarda três números. O 0,877, que converte a fracção ácida. Os 0,3%, que é o limite português de THC total. E o preço por miligrama, que é a única comparação entre produtos que é aritmética e não opinião.

Com esses três, lê-se qualquer boletim e compara-se qualquer par de produtos sem depender do que a embalagem afirma.

O que este site publica, e porquê

Calculamos os totais a partir das linhas do boletim, mostramos o preço por miligrama, e ordenamos por esse valor — do mais barato para o mais caro. Nunca por «mais popular» nem por «recomendado», que são ordenações que servem quem vende e não quem compra.

E não listamos um produto num país onde a categoria dele não tem enquadramento legal, mesmo quando seria possível vendê-lo. Essa regra vive num ficheiro de dados, não no código, precisamente para que mudar de opinião sobre um mercado seja uma linha editada e não um pedido a um programador.

Onde estes compostos se formam

Nas glândulas resinosas

Que são estruturas da superfície da planta, visíveis com ampliação.

Ao longo da maturação

Com a composição a deslocar-se até à colheita.

Em proporções variáveis

Conforme a variedade, o ambiente e o momento.

O que isso implica

Que o perfil é o resultado de três coisas e não apenas da genética.

As famílias mais referidas

As de nota cítrica

Presentes também em cascas de fruto, e das mais reconhecíveis.

As de nota herbácea e amadeirada

Comuns em muitas plantas e responsáveis pelo fundo do perfil.

As de nota floral

Menos abundantes e mais frágeis.

O que têm em comum

Não são exclusivas desta planta, e a literatura sobre elas vem sobretudo de outras fontes.

Porque a literatura não se transfere

A matriz difere

O que acompanha o composto altera o que se observa.

As quantidades diferem

Muito, entre um estudo e um produto de mercado.

A via difere

Inalação, ingestão e aplicação não são comparáveis.

O que isso obriga

A ler qualquer afirmação com estas três perguntas.

O que se perde e quando

Na secagem

Onde a fracção mais leve sai com a água.

No armazenamento

Continuamente, mais depressa com calor, luz e ar.

No processamento

Sobretudo nas etapas com calor.

O que resta no fim

O fundo mais pesado do perfil, que resiste melhor.

O que se pode medir

Identificação

Quais compostos estão presentes.

Quantificação

Em unidades comparáveis.

Por lote

Que é o que permitiria comparar ofertas.

Porque não se faz

Custa à parte e ninguém a pede. É a lacuna que percorre este site inteiro.

O que a adição posterior muda

O perfil passa a ser escolhido

Em vez de derivado do material.

É legítimo

Se declarado, o que raramente acontece.

Como se desconfia

Aroma intenso em material de aspecto envelhecido, ou que não muda ao partir.

O que se perde

A correspondência entre o que se cheira e o que o material tem.

O que a descrição comercial vale

Como orientação

Dentro de um catálogo.

Como comparação entre casas

Nada, porque não há vocabulário comum.

Como prova

Nenhuma, sem análise.

O que a substituiria

Um perfil analítico por lote, que existe tecnicamente.

Como avaliar por conta própria

Ao corte

Onde o interior representa melhor o material.

À temperatura ambiente

Para que as amostras estejam em condições iguais.

Uma de cada vez

Porque o olfacto satura depressa.

O que a avaliação decide

Frescura relativa. Não decide composição.

O que perguntar

Se existe análise de perfil

A resposta é quase sempre não, e a pergunta é útil na mesma.

A data de colheita

Que explica boa parte do que se cheira.

Se houve adição

Pergunta directa, resposta directa.

O boletim

Com lote e data, como sempre.

O que fica por dizer

O que cada composto faz

Não existe alegação autorizada na União que o permita descrever.

Quanto está presente

Não se mede, e por isso não se sabe.

Se o perfil influencia o resultado

É a hipótese da sinergia, que não está demonstrada em pessoas.

O que recomendamos

Ler descrições de aroma como descrições, e pedir análise quando o argumento for esse.

Como um perfil se descreve sem vocabulário comum

Por analogia

Comparando com frutos, especiarias ou madeiras conhecidas.

Por famílias

Agrupando notas em categorias amplas.

Por intensidade

Que é subjectiva e não se compara entre pessoas.

O que faltaria para comparar

Uma análise em unidades, que existe e não se pede.

Como se treina a descrição

Cheirando com referências

Materiais conhecidos, para fixar associações.

Anotando antes de comparar

Para que a segunda amostra não seja lida à luz da primeira.

Repetindo

Porque a consistência de quem descreve importa mais do que o vocabulário usado.

O que isso não resolve

A ausência de escala comum, que continua a impedir comparações entre pessoas.

O que a análise de perfil mostraria

Composição

Quais compostos e em que proporção.

Comparabilidade

Entre lotes e entre casas, que hoje não existe.

Verificação

Do que a descrição comercial afirma.

Porque não se faz

Custa à parte, e o comprador decide pelo cheiro, que é grátis.

Como se descreve um perfil sem escala comum

Por analogia com o conhecido

Frutos, especiarias e madeiras funcionam como referência partilhada, ainda que aproximada.

Por intensidade relativa

Comparando duas amostras entre si em vez de as classificar em absoluto.

Por persistência

Quanto tempo a nota se mantém depois de o material ser exposto.

O que falta a tudo isto

Uma escala que permita comparar descrições feitas por pessoas diferentes.

Perguntas frequentes

Um perfil de terpenos rico indica melhor qualidade?

Indica que a fracção volátil foi preservada, o que é um sinal de processo cuidadoso. Não diz nada sobre potência nem sobre segurança.

Os terpenos da canábis são diferentes dos de outras plantas?

Não. O limoneno de uma flor de cânhamo e o de uma casca de limão são a mesma molécula. O que é específico é a combinação e as proporções.

Porque é que o mesmo produto cheira diferente entre lotes?

Porque o perfil de terpenos é a parte que mais varia entre colheitas. É normal, e é um dos sinais de que se está perante matéria vegetal e não perante um isolado padronizado.

Vale a pena pagar mais por um produto com análise de terpenos?

Pagas por informação. Se essa informação te interessa — porque procuras um perfil específico —, vale. Se não, é uma linha a mais no boletim.

O aroma desapareceu. O canabidiol também?

Não necessariamente. Os canabinóides são muito menos voláteis do que os monoterpenos e degradam-se bastante mais devagar. Um produto sem aroma pode ter o teor praticamente intacto.